Греческий город Сиракузы был основан примерно в 733 году до н.э. переселенцами из Коринфа, находившегося на материковой Греции. Они были частью волны греческой миграции и колонизации, распространившейся в то время по Средиземноморью. Сиракузы росли, процветали, основывали собственные колонии. В начале IV века до н.э. один из правителей города - Дионисий - помешал Карфагену установить контроль над всей Сицилией и возвел на острове Ортигия сильную крепость.

В 275 году до н.э., после того как Пирр отбыл с Сицилии, власть в Сиракузах захватил Гиерон II, который стал одним из самых успешных правителей полиса за всю его историю. Он распространил свою власть на всю восточную часть острова, а его конфликт с Мессиной привел к началу Первой Пунической войны между Римом и Карфагеном. Главным достижением Гиерона стал договор с Римом, согласно которому Рим правил западной частью острова, а Сиракузы получили право на его восточную часть.Гиерон был сильным правителем. Он систематизировал законы Сиракуз в так называемом Lex Hieronica. При нем были возведены величественные здания, также Гиерон поощрял искусства и литературу. Самым известным его современником был математик Архимед, знания и таланты которого Гиерон успешно использовал на практике, прежде всего, чтобы улучшить городские укрепления. Стены были надстроены и укреплены. Архимед также изобрел новые военные машины, которые можно было использовать при отражении нападений как с суши, так и с моря. Сиракузы находились во враждебном окружении, но оборонительные сооружения чрезвычайно затруднили штурм города.

Примерно в 220 году до н.э. интересы Карфагена и Рима столкнулись в очередной раз. В 218 году до н.э. римляне объявили Карфагену войну, надеясь повторить успех Первой Пунической войны, но вместо этого потерпели сокрушительные поражения при Треббии (218 год до н.э.), Тразименском озере (217 год до н.э.) и Каннах (216 год до н.э.). Результат последней битвы имел особое значение, потому что греческие полисы Южной Италии, большая часть которых поддерживала Рим, теперь Мытищи новостройки уже не верила в его непобедимость и поняла, что может получить выгоды от его неудач. В наибольшей степени это касалось недавно взошедшего на трон Македонии агрессивного царя Филиппа V. В 215 году до н.э. Филипп заключил союз с карфагенским полководцем Ганнибалом. В этот решающий момент умер тиран Сиракуз Гиерон II, давний союзник Рима на Сицилии. Теперь встал вопрос в том, сохранит ли крупнейший греческий полис Центрального Средиземноморья свой союз с Римом или перейдет на сторону его противников.