В конце июля 1650 года Оливер Кромвель вторгся в Шотландию

В конце июля 1650 года Оливер Кромвель во главе английской армии вторгся в Шотландию, но вскоре все пошло не так, как он рассчитывал.22 июля 1650 года Оливер Кромвель пересек границу  Шотландии у Бервика во главе 16 354 солдат и через четыре дня прибыл в небольшой город Данбар. Пока все шло в соответствии с планом, и у Кромвеля теперь был удобный морской порт. Однако вскоре на дорогах активизировались банды разбойников и партизаны, именовавшие себя «мшистыми бойцами». До Данбара добрался не весь обоз, и это был зловещий знак.

Затем Кромвель двинулся по прибрежной равнине на запад к Эдинбургу. В Гладсмыоире он впервые натолкнулся на заставу созданной Ливеном оборонительной линии, после чего шотландских солдат стали замечать все чаще. Лишь 29 июля, оказавшись под Массельбергом и у реки Эск, англичане наконец определили местонахождение основных сил шотландцев. Кромвель обнаружил, что Ливен разместил свою состоявшую в значительной степени из новобранцев армию за линией фортов и укреплений, прикрывающей район от Эдинбурга до Лейта.Кромвель отдавал себе отчет, что при проведении лобовой атаки на хорошо укрепленные позиции противника опыт его обладавшей численным превосходством армии будет значить намного меньше, чем при сражении на открытой местности. Он попытался заставить Ливена оставить укрепления и принять сражение, но граф не поддался на провокацию. Затем резко испортившаяся погода еще больше осложнила ситуацию. Теперь испытывавший проблемы со снабжением Кромвель вернулся к Массельбергу. Отступление началось в 10:00 30 июля, и практически сразу же дисциплина в английских войсках рухнула. Кромвель с пехотой поспешил оказаться подальше от шотландцев, оставив Ламберта с арьергардом в крайне опасной ситуации. Ливен же отправил свою конницу преследовать противника.

Последовавшие за этим события стали хорошим уроком для хваленой конницы Кромвеля. Отряд капитана Уильяма Эвенсона из полка Уолли, прикрывавший отход армии на Эдинбургской дороге, отступил при появлении противника. Собственный кавалерийский полк Кромвеля - знаменитые «железнобокие», - который он сформировал в 1643 году, устремился на помощь товарищам, но его отбросила вооруженная пиками шотландская конница. Ламберт подтянул свой полк, который немедленно оказался вовлечен в жестокую рукопашную. В этой схватке преимущество англичан, которое им давали их крупные и массивные лошади, не имело никакого значения. Окончательно убедившись в своем успехе, шотландцы решили, что на тот день боев было уже достаточно.

Когда Кромвель и его измотанные войска в конце концов добрались до Массельбурга, то они обнаружили, что городские ворота закрыты, а сам город занят «мшистыми бойцами». Хотя иррегулярные шотландские войска вскоре удалось вытеснить, эти события стали еще одним зловещим предзнаменованием. Той же ночью шотландцы внезапно напали на английский лагерь и нанесли противнику серьезный урон, посеяв в его рядах панику и страх, причем отступили они также неожиданно, как появились.В полночь 5 августа Оливер Кромвель вывел свою армию обратно в Данбар, где оставался до 12 августа, стараясь обеспечить солдат продовольствием и палатками. Ухудшившаяся погода и нехватка провизии привели к резкому росту количества заболевших.