Кромвель занял позиции на Брейд-Хиллс

11 августа Кромвель решил предпринять еще одну попытку принудить Ливена к сражению. На этот раз он планировал, повернув направо, пройти южнее и западнее Эдинбурга и восстановить контакт с флотом в Квинсферри на западе. В этом случае он перерезал бы линии коммуникаций Ливена и в результате заставил шотландцев выйти на открытую местность.В воскресенье 13 августа Кромвель занял сильные позиции на Брейд-Хиллс на Пентлендской гряде. На следующий день он отправил послание своему бывшему коллеге, а теперь командующему противостоявшими ему войсками Дэвиду Лесли, предлагая мирное решение проблемы, однако состоявшаяся позднее в тот же день встреча офицеров двух армий прошла безрезультатно. На следующий день после провала переговоров истощивший все свои припасы Кромвель был вынужден вновь отступить к Массельбергу.


Теперь Ливен занял сильные блокирующие позиции на Корсторфин-Хилле. Кромвель вновь решил идти дальше на запад в надежде перерезать дорогу между шотландскими войсками и Стерлингом. Ливен преградил ему путь в деревне Гогар. На первый взгляд ситуация выглядела выгодной, поскольку шотландцы, казалось, вышли на открытое пространство, но затем Кромвель остановил готовившуюся атаку, обнаружив, что оба фланга Ливена надежно прикрыты болотистой местностью. Не желая рисковать и начинать сражение в не слишком благоприятных условиях, Кромвель и на этот раз отступил сначала к Массельбергу, а затем опять к Данбару.В этот момент шотландская армия, занимавшаяся тренировкой новобранцев, внезапно перешла в наступление. Оставив престарелого Ливена в Эдинбурге, Дэвид Лесли вывел свои войска с укрепленных позиций и предпринял попытку уничтожить английскую армию.Преследуемый шотландцами Кромвель поспешил к Хеддингтону, где его арьергард при приближении к городу вновь подвергся нападению. Шотландцы вновь атаковали в полночь, но после часового боя их отбросила пехота полковника Чарльза Ферфакса.

На следующее утро Кромвель выстроил свои измотанные войска в боевом порядке, ожидая начала полномасштабной атаки. После четырех часов стояния на месте он решил отступить к Данбару, шотландцы начали преследование. Ожидая новой атаки, Кромвель развернул свои войска на подходе к городу. Однако большая часть армии Лесли вместо того чтобы следовать за Кромвелем, как предполагал шотландский командующий, сместилась в восточном направлении. Предыдущей ночью шотландская пехотная бригада перерезала Бервикскую дорогу у Кокбернспата, гарантировав, что никакие подкрепления к англичанам уже пойти не смогут. Теперь большая часть шотландской армии закрепилась на Дун-Хилле, господствующей высоте над Данбаром и Бервикской дорогой. Учитывая сложившуюся обстановку, можно бьио предположить, что Кромвель оказался пойман в ловушку, и ему придется с боем прокладывать себе дорогу и, судя по всему, в очень неблагоприятных условиях.

Однако вскоре после того как шотландцы разместились на Дун-Хилле, они поняли, что эта позиция совершенно не приспособлена для сражения. Учитывая ненастную погоду и неприступные крутые склоны холма, англичане не планировали штурмовать эти позиции. В то же время, оставаясь наверху холма, шотландцы не могли помешать движению английской армии. Лесли немедленно отдал приказ своим войскам спуститься с холма и надежно перекрыть Бервикскую дорогу.