Обеспечив безопасность своих восточных границ, Василий мог теперь сосредоточить свои усилия на борьбе с человеком, который нанес ему позорное поражение в 986 году.Победа болгар у Траяновых ворот в 986 году дала царю Самуилу великолепную возможность расширить границы своей империи. Он хорошо разбирался в природе изменчивой и непостоянной византийской политики и понимал, что позорное поражение, которое потерпел Василий И, приведет к волнениям в Византии. Все это позволяло предположить, что пройдут годы, прежде чем Василий (или кто-то из его преемников) сможет предпринять новый поход.

О ранних походах Самуила, которые он провел в конце 980-х и начале 990-х годов, известно немного. Поскольку до настоящего времени не дошли сведения о каких-либо крупных сражениях, имевших место в этот период, представляется вероятным, что на первых стадиях своей экспансии он не встретил особого сопротивления, и что расширение сферы его господства было относительно небольшим. Известно, однако, что в середине 990-х годов Самуил расширил пределы своего государства, которое включало большую часть Фракии и Эпира, Аттику, Эвбею и Пелопоннес.

Поскольку Византийская империя не имела возможности в этот период противостоять Самуилу в военном отношении, она пыталась использовать против него другие средства - прежде всего свои богатства для подкупа болгарских
военачальников. В некоторых источниках содержится предположение, что в эти годы византийцам удалось натравить на Самуила его брата Аарона, хотя больше распространена версия, что конфликт между ними произошел десятью годами раньше. Вполне возможно, что более поздние византийские хронисты спутали предпринятую Аароном попытку переворота с более поздним, поддержанным византийцами, мятежом одного из военачальников Самуила в 980-х годах.


В начале весны 996 года Самуил высту-пил в крупномасштабный поход против тех византийских опорных пунктов, которые еще оставались на западе. Во главе армии силой около 20 ООО человек он двинулся на восток от своей столицы в Преспе. Через несколько недель после выступления Самуил разгромил в районе Фессалоник сильную армию, сформированную стратигом этой фемы. Однако вместо того, чтобы осадить Фессалоники, Самуил решил двинуться на юг в Аттику. По-видимому, цель этого маневра заключалась в том, чтобы завоевать весь Балканский полуостров и таким образом ликвидировать его южный фронт с Византией.

По пути на юг он выделил несколько небольших отрядов и отправил их занять удерживаемые византийцами города Беррею и Сервию и город-крепость Лариссу. Когда наступила осень, армия Самуила воевала в Греции, и перед тем как встать на зимние квартиры, заняла Фивы и Коринф.Зимой Василий II назначил Никифора Урана командующим всеми византийскими войсками во Фракии и Македонии и настоял на том, чтобы он выступил против Самуила следующей весной. Как только погода улучшилась, Уран собрал армию в Мосинополе, после чего двинулся на запад вдоль побережья. По пути он присоединил к себе контингенты из Филипп и Фессалоник. Самуил же, в отличие от противника, не спешил возвращаться в Преспу и медленно развивал наступление в северном направлении.